論　文（Original Article）

Flavones from Alnus rubra Bong. seed coat

HANAWA Fujinori and TOWERS G. H. Neil

Abstract
Flavonoid-like compounds are supposed to be signal compounds released from Alnus rubra to induce nitrogen-fixing nodule formation as a result of the symbiosis of A. rubra and Frankia spp. (Actinomycetales). However, there are no reports of flavonoid isolated from this plant except for tannins. Therefore, we have investigated the chemical constituents of A. rubra, especially those of the seeds coats, which could affect the nodulation in the early stage of plant growth, and the ability of the plant to thrive. As a result, five flavones, 7,4'-dimethoxy-5-hydroxyflavone (1), pectolinaringenin (2), acacetin (3), salvigenin (4), and apigenin (5) were isolated and their structures were determined by spectroscopic analyses. In the process, the previously reported mis-assigned ¹H NMR chemical shifts for the two methoxyl groups of pectolinaringenin (2) were corrected based on 2D NMR experiments.

Key words : Alnus rubra, seed, flavone, 7,4'-dimethoxy-5-hydroxyflavone, pectolinaringenin, acacetin, salvigenin, apigenin

レッドアルダー（ Alrus rubra Bong.）種子表皮物質由来フラボンの単離・構造決定

塙藤徳・TOWERS, G. H. Neil

要 旨
ハンノキ科植物であるAlnus rubraより放出されるフラボノイド様化合物が、A. rubraとフランキア属放線菌の共生関係による窒素固定に関与するシグナル物質であることが示唆されている。しかしながら、この植物からの単離されているフラボノイドに関しては、タンニンの報告が一例有るのみである。我々は、A. rubraの化学成分中のフラボノイドに興味を持ち、その中でも特に本植物の成長初期の根瘤形成に大きな影響を持つと考えられる本植物の種子および種子表皮物質中の二次代謝産物について調査を行った。その結果、５つのフェノール性化合物を単離し、核磁気共鳴スペクトルや質量分析等のスペクトル解析によりその構造を7,4'-ジメトキシ-5-ヒドロキシフラボン(7, 4'-dimethoxy-5-hydroxyflavone) (1)、ペクトリナリンゲニン(pectolinaringenin) (2)、アカセチン(acacetin) (3)、サルビゲニン(salvigenin) (4)、およびアピゲニン(apigenin) (5)と決定した。この過程において、過去の報告にあるpectolinaringenin (2) が持つ２つのメトキシル基のプロトンNMR における化学シフトの帰属が誤りであることを、二次元NMR の詳細な解析により明らかにし、新たな帰属を提案した。

キーワード：Alnus rubra、種子、フラボン、7, 4'-ジメトキシ-5-ヒドロキシフラボン(7, 4'-dimethoxy-5-hydroxyflavone)、ペクトリナリンゲニン(pectolinaringenin)、アカセチン(acacetin)、サルビゲニン(salvigenin)、アピゲニン(apigenin)

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